Shel Silverstein začal kreslit komiksy do vojenského časopisu, když sloužil v Japonsku a v Koreji. Později kreslil komiksy do časopisu Playboy, v něm vyšla i jeho rapová verze Shakespearova Hamleta. Kromě komiksů psal básně, písňové texty i prózu. Hraje na několik hudebních nástrojů, za píseň pro Johnny Cashe získal v roce 1970 cenu Grammy. Skládal i filmovou hudbu, zasloužil si i nominaci na Oscara za hudbu k snímku Pohlednice z Hollywoodu, v němž ztvárnila hlavní roli Maryl Streep. K jeho knihám patří například „ O stromu, který dával“ nebo „ Jen jestli si nevymejšlíš“. Shel Silverstein zemřel na srdeční zástavu ve svých osmašedesátiletech.